تترا هیدروفوران (Tetrahydrofuran – THF) یک اِتر حلقوی پنجعضوی با فرمول شیمیایی C₄H₈O است. این ترکیب با نامهای اکسولان (Oxolane) یا تتراهیدرول نیز شناخته میشود. این ماده مایعی شفاف، بیرنگ، فرّار و دارای بوی اتری است که بهعنوان یکی از مهمترین حلالهای قطبی آپروتیک در صنایع شناخته میشود.
خرید تترا هیدروفوران
شرکت نماشیمییکی از بزرگ ترین واردکنندگان تترا هیدروفوران در ایران است و به دلیل سابقه طولانی، زنجیره تأمین گسترده، و ارائه محصولات با کیفیت بالا، یکی از منابع قابل اعتماد برای تهیه این ماده محسوب میشود. جهت خرید این ماده و سایر مواد شیمیایی می توانید با کارشناسان نماشیمی در ارتباط باشید.
تاریخچه تترا هیدروفوران
نخستین بار در قرن نوزدهم توسط شیمیدانان بهعنوان مشتق احیایی فوران معرفی شد. با توسعه واکنشهای هیدروژناسیون حلقههای آروماتیک و هتروسیکلها، تولید صنعتی آن در دهههای میانی قرن ۲۰ توسط شرکتهایی مانند DuPont و BASF به صورت فرایندهای بزرگ مقیاس به بهره برداری رسید. پس از توسعه مسیر صنعتی تولید از ۱٬۴-بوتاندیاُل، مصرف THF در جهان رشد چشمگیری یافت و به دلیل نقش آن در تولید پلی تتراهیدروفوران (PTMEG)، یکی از مواد پایه مهم پتروشیمیها محسوب میشود.
روشهای تولید تترا هیدروفوران
مهمترین روشهای صنعتی تولید آن عبارتاند از:
الف) فرایند ریپه (Reppe Process)
در این روش استیلن و فرمالدهید ابتدا به ۱٬۴-بوتاندیاُل تبدیل میشوند و سپس در یک مرحله حذف آب و حلقه سازی، THF تولید میشود. این روش همچنان از کارآمدترین روشهای صنعتی است.
ب) دهیدراسیون (Dehydration) ۱٬۴-بوتاندیاُل
در حضور اسیدهای قوی یا کاتالیزورهای ویژه، ۱٬۴-بوتاندیاُل در یک واکنش درونمولکولی به این ماده تبدیل میشود.
ج) هیدروژناسیون فوران
فوران در حضور کاتالیزورهای فلزی خاص تحت شرایط فشار و دما هیدروژنه میشود و به این ماده تبدیل میگردد.
د) روشهای قدیمیتر مبتنی بر فورفورال
فورفورال از بقایای کشاورزی گرفته میشد و پس از تبدیل به فوران و هیدروژناسیون نهایی، THF تولید میشد. این روش به دلیل عدم ثبات منابع، امروزه کمتر رایج است.
ویژگیهای فیزیکی و شیمیایی تترا هیدروفوران
ویژگی
مقدار / توضیحات
نام ماده
تتراهیدروفوران (Tetrahydrofuran – THF)
فرمول شیمیایی
C₄H₈O
CAS Number
109-99-9
وزن مولکولی
72.11 g/mol
ظاهر
مایع شفاف و بی رنگ
بو
اتری، ملایم
چگالی در ۲۰°C
0.888 – 0.889 g/mL
نقطه جوش
66 °C
نقطه ذوب
−108.5 °C
نقطه اشتعال (Flash Point)
حدود −14 °C
فشار بخار در ۲۰°C
~ 143 mmHg (بالا، فرّار)
حلالیت در آب
کاملاً قابل اختلاط (Miscible)
قطبیت (Polar aprotic)
بله
pKa (اسیدیته)
حدود 2.6 (در آب بهصورت ترکیبی)
ویسکوزیته
بسیار پایین (0.46 cP در 25°C)
پایداری
در تماس طولانی با هوا و نور، پراکسیدهای انفجاری ایجاد میکند
کلاس خطر
مایع بسیار قابل اشتعال (Flammable Liquid Category 2)
کاربردهای تترا هیدروفوران در صنایع مختلف
این ماده یکی از پرکاربردترین حلالهای صنعتی در جهان است و در صنایع گوناگون کاربرد دارد:
۱) صنایع پلیمری
حلال ویژه دانههای PVC
حلال پلیاورتانها، لاکها و رزینهای اکریلیک
تولید PTMEG که ماده اولیه الیاف اسپندکس (Lycra) و الاستومرهای مهندسی است
کاربرد در تولید چسبهای PVC و PU
۲) صنایع دارویی و آزمایشگاهی
حلال مناسب در واکنشهای حساس مانند واکنشهای Grignard و Wittig
استفاده در استخراج ترکیبات دارویی و طبیعی
حلال در کروماتوگرافی (HPLC و TLC)
محیط واکنش برای سنتز برخی API ها (مواد مؤثره دارویی)
۳) صنایع رنگ، پوشش و جوهر
حلال مناسب برای جوهرهای چاپ صنعتی
کاربرد در پوششدهی لایههای نازک بهخصوص روی پلیمرها
استفاده در فرمولاسیون رنگها و لاکها برای خشک شدن سریع
۴) صنایع چرم مصنوعی و نساجی
حلکننده رزینهای مورد استفاده در تولید چرم مصنوعی
تولید روکشهای انعطافپذیر، پارچههای ضدآب و الیاف خاص
۵) صنایع انرژی و باتری
استفاده در الکترولیتهای خاص
کاربرد در سنتز پیشمادههای باتریهای لیتیوم-یون
۶) صنایع نفت، گاز و پتروشیمی
حلال استخراجی
پاککننده لولهها و تجهیزات فرآیندی
استفاده در ساخت ترکیبات افزودنی سوختی
تفاوت تترا هیدروفوران با پلی تترا هیدروفوران (PTMEG)
ویژگی
THF
PTMEG
نوع ماده
مونومر (مولکول ساده)
پلیمر / پلیاتر
فاز در دما اتاق
مایع بسیار فرّار
مایع غلیظ تا جامد مومی
فرمول کلی
C₄H₈O
HO–(CH₂)₄O–ₙ–H
کاربرد
حلال، واسطه شیمیایی
تولید پلیاورتانها، اسپندکس، الاستومرها
وزن مولکولی
ثابت
متنوع، برحسب n
قابلیت اشتعال
بسیار بالا
بسیار کم
روش تولید
سنتز مستقیم
پلیمریزاسیون حلقهگشایی THF
نکات ایمنی و اطلاعات MSDS تترا هیدروفوران
خطرات اصلی
مایع بسیار قابل اشتعال
تشکیل پراکسیدهای شدیداً انفجاری در تماس طولانی با هوا
تحریککننده چشم، پوست و دستگاه تنفسی
امکان اثرات سرطانزایی در مواجهه طولانیمدت
اقدامات ایمنی
استفاده از دستکش، عینک و روپوش مقاوم
نگهداری در ظروف کاملاً بسته، دور از حرارت و نور
آزمایش دورهای برای اندازهگیری پراکسیدها
استفاده از هود شیمیایی هنگام کار
عدم تقطیر THF بدون کنترل پراکسید
اقدامات اضطراری
تماس با پوست: شستوشوی زیاد با آب و صابون
تماس با چشم: شستوشوی ۱۵ دقیقهای با آب
استنشاق: انتقال به هوای آزاد و مراجعه به پزشک
بلع: عدم تحریک به استفراغ و مراجعه سریع پزشکی
نتیجه گیری
تترا هیدروفوران یکی از مهمترین حلالهای صنعتی و آزمایشگاهی است که به دلیل قطبیت مناسب، فرّاریت بالا و سازگاری با طیف وسیعی از پلیمرها، در صنایع مختلف از جمله داروسازی، پوششها، چسبها و تولید الاستومرهای مهندسی کاربرد دارد. با وجود مزایای زیاد، این ماده نیازمند کنترل دقیق ایمنی بهخصوص در جلوگیری از تشکیل پراکسید است. برای تأمین مطمئن، خرید از شرکتهای معتبر مانند نماشیمی توصیه میشود تا از کیفیت، اصالت و ایمنی ماده اطمینان حاصل گردد.
سوالات متداول
۱) آیا THF با آب مخلوط میشود؟
بله؛ کاملاً با آب قابل اختلاط است.
۲) چرا THF خطر تشکیل پراکسید دارد؟
بهدلیل داشتن ساختار اتر حلقوی، این ماده در مجاورت هوا و نور دچار اکسیداسیون شده و پراکسیدهای بسیار خطرناک ایجاد میکند.
۳) آیا THF بهعنوان سوخت یا افزودنی سوخت استفاده میشود؟
بهصورت محدود و عمدتاً صنعتی؛ اما به دلیل اشتعالپذیری بالا، کاربرد اصلی آن در شیمی و پلیمر است.
۴) تترا هیدروفوران را از کجا بخریم؟
در بازار ایران، نماشیمی بهعنوان یکی از بزرگترین واردکنندگان این ماده انتخاب مطمئن و قابل توصیه است.
۵) آیا THF بهعنوان حلال در واکنشهای حساس مناسب است؟
بله؛ حلال رایج واکنشهای گرینیارد، ویتیگ، لیوانگاسیونها و بسیاری واکنشهای آلی است.
منصوره بیک ایمان وردی –
عالی مثل همیشه
شهرابی –
من میخواستم از همکارتون که واتساپ شرکت رو جواب میدن تشکر کنم.
هر موقع ما پیام دادیم آنلاین بودن
دکتر غلامی –
از خرید راضی بودیم